Pertemuan ke 6 . STEREOKIMIA

  stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang 3 dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. adapun yang membedakan isomer struktur dan stereokimia adalah letak nya. yang mana isomer struktur ialah rumus molekulnya sama namun strukturnya berbeda, dan stereokimia penggambaran struktur. contohnya, perubahan tata ruang kursi atau bangku belajar mahasiswa, yang mana kedudukan posisi mahasiswa nya sama, namun arahnya yang berbeda.

A.jenis jenis isomer
  1. Isomeri geometri
  isomer geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomeri sebelumnya, karena isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.
  2. Isomer Fungsional
Dalam berbagai ini isomer struktural, isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda – yaitu, mereka milik keluarga yang berbeda dari senyawa (seri homolog yang berbeda).
Sebagai contoh, rumus molekul C3H6O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).
Ada kemungkinan lain juga untuk formula ini molekul yang sama – misalnya, Kita bisa memiliki ikatan karbon-karbon gkita (alkena) dan -OH (alkohol) dalam molekul yang sama.
Contoh lainnya digambarkan dengan rumus C3H6O2 molekul. Di antara beberapa isomer struktural ini asam propanoat (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

  3. isomer struktural
Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer


struktural dengan sama rumus kimia C4H10, CH3CH2CH2CH3 butana yaitu normal dan metilpropana (CH3)2CHCH2CH3. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C5H12, lima dengan rumus C6H14 dan sembilan dengan rumus C7H16.

B. sistem tatanama cis dan trans

   Sistem penamaan Cis trans diterapkan   untuk penamaan senyawa sederhana, sedangkan sistem EZ digunakan untuk molekul yang lebih rumit.

   Ketika molekul memiliki rotasi terbatas di beberapa tempat, isomer cis dan trans bisa eksis. Itu adalah ketika ada karbon – ikatan ganda karbon, ada rotasi terbatas, sehingga isomer cis Trans dapat hadir. Dalam sebuah molekul seperti 1,2 dibromoethene, dua kelompok bromin dapat berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap atau di sisi berlawanan dari ikatan rangkap. Ini tidak masalah jika ikatannya adalah ikatan tunggal, karena atom bisa berputar.


1. Isomer Cis

Molekul di mana dua atom yang sama berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap dikenal sebagai isomer cis. Isomer cis memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan isomer trans. Alasan untuk ini adalah gaya antarmolekul kuat dalam isomer cis. Misalnya pada 1,2-dikloroethene, ketika molekul yang cis, dua atom klorin elektronegatif berada di salah satu sisi molekul. Karena itu, sisi molekul akan memiliki sedikit muatan negatif, sementara sisi lain akan memiliki muatan sedikit positif. Oleh karena itu, molekul menjadi kutub dan interaksi dipol-dipol dapat terjadi antara molekul. Kekuatan-kekuatan ekstra antarmolekul pada isomer cis memberikan titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan isomer trans.

2. Isomer Trans

Molekul dengan dua atom yang sama di sisi berlawanan dari ikatan rangkap dikenal sebagai isomer trans. Isomer Trans akan memiliki titik didih lebih rendah karena meskipun ada pemisahan muatan, molekul keseluruhan menjadi non polar. Tapi isomer trans memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Isomer trans memiliki bentuk lurus, dan mereka dikemas dengan baik. Jadi energi yang lebih tinggi diperlukan untuk mencairkan molekul yang memberikan titik lebur yang lebih tinggi.



C. kaidah Cahn-Ingold-Prelog
    Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog (Konfigurasi Absolut) Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat.
     Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).